1940年代から50年代に活躍したのち表舞台から姿を消したジャズミュージシャン、ビリー・ティプトン。1989年に死去後、「キャリアのために性別を隠していた女性」と報じられ、ビリーの家族に世間から好奇の目が向けられる。彼がトランス男性だった事実は語られることなく…。本作はビリーの人生を再構築し、その素顔に迫るドキュメンタリー。トランスジェンダーの文化人が多数登場し、ビリーがトランスコミュニティに遺したレガシーを振り返る。